Udviklingen af ​​Skype begyndte i 2003, da Niklas Zennström og Janus Friis, grundlæggerne af Kazaa, et peer-to-peer fildelingsprogram, besluttede at skabe et nyt kommunikationsværktøj, der ville give folk mulighed for at foretage taleopkald over internettet. De samlede et hold af ingeniører og programmører og begyndte at arbejde på projektet i Tallinn, Estland.

Holdet udviklede den første version af Skype, kodenavnet "Skyper", i 2003. Softwaren tillod brugere at foretage gratis taleopkald til andre Skype-brugere over internettet ved hjælp af peer-to-peer-teknologi. Holdet udgav den første offentlige betaversion af Skype i august 2003, og den vandt hurtigt popularitet.

I 2005 blev Skype opkøbt af eBay for 2,5 milliarder dollars. Virksomheden fortsatte med at udvikle og forbedre softwaren, og i 2006 udgav det Skype 2.0, som inkluderede nye funktioner såsom videoopkald, filoverførsel og instant messaging.

I 2011 købte Microsoft Skype fra eBay for 8,5 milliarder dollars. Microsoft fortsatte med at udvikle og forbedre softwaren, og i 2013 udgav det Skype 6.0, som inkluderede nye funktioner såsom gruppevideoopkald, skærmdeling og skyoptagelse.

I dag er Skype en af ​​de mest populære tale- og videoopkaldsapplikationer i verden med over 300 millioner aktive brugere. Den er tilgængelig på en lang række enheder, herunder smartphones, tablets, computere og spillekonsoller.