Ja, du kan spille spil på Skype. Skype har et indbygget spil kaldet "Checkers", som du kan spille med dine kontakter. For at starte et spil skal du blot åbne en chat med den person, du vil spille med, og klikke på knappen "Spil" i øverste højre hjørne af chatvinduet. Vælg derefter "Checkers" fra listen over spil.