Winamp er muligvis den mest berømte gratis medieafspiller til rådighed, eksisteret siden 1999 , bør Winamp køre på alle nuværende versioner af Windows. Imidlertid har der været mindre kompatibilitetsproblemer med Windows 7 . Winamp og Windows 7

Winamp build 5.26 var ikke kompatibel med Windows 7 beta release , og er stadig ikke fuldt ud forenelig med den kommercielle udgivelse. I november 2010 er Winamp aktuelle udgivelse bygge 5,58 , og bør være mere kompatibel med Windows 7 .
Clean Install

Windows forum moderator Dale Qiao anbefaler laver en ren installation af Winamp i Windows kompatibilitetstilstand. Sørg for, at du opfylder minimumskravene til din version af Winamp (se Resources). Hvis du ikke kører den seneste installation af Winamp, overveje at prøve det, . Det kan køre mere gnidningsfrit
fejlfinding

Sørg for, at flystyrtet bliver ikke forårsaget af korrupte mediefiler eller tredjeparts plugins . I nogle tilfælde fjerne disse ekstramateriale kan løse ustabilitet problemer med Winamp .